Il territorio di Vitozza era già abitato, a partire dalla fine del VIII secolo a.C., dagli Etruschi e la loro presenza si manifesta ancora oggi per l’abilità che questa popolazione aveva nella lavorazione della pietra tufacea, grazie alla quale, in tutta l’area che va da Sovana a Castro, diedero vita a tombe, gallerie e vie intagliate nel tufo.
La conquista di questi territori da parte della popolazione romana diede inizio ad una nuova organizzazione dell’intero territorio con pavimentazioni, ponti e forse con la costruzione delle colombari, piccole urne scavate nella roccia che venivano utilizzate per deporre urne cinerarie (I secolo a.C. - I secolo d.C.). Dopo essere stati saccheggiati e conquistati prima dai Goti (prima metà del VI secolo) e poi dai Longobardi (fine VI e inizi VII secolo), nel VIII secolo i centri della media valle del Flora caddero sotto il dominio franco di Carlo Magno che donò allo Stato Pontificio alcuni territori maremmani, tra cui Sovana, la città natale di Papa Gregorio VII.
Dalla prima metà del IX secolo i conti Aldobrandeschi, famiglia dell’aristocrazia lucchese, estesero i loro possedimenti in Maremma, rendendo Sovana la città principale del loro dominio nella Toscana meridionale.
Per due secoli (XIII - XIV) la contea di Sovana -diventata nel frattempo dominio della famiglia guelfa degli Orsini, discendenti degli Aldobrandeschi per via matrimoniale- e l’intera valle del Flora continuarono ad essere luogo di contesa tra le città comunali limitrofe, in particolare Siena.
Tra la fine del Duecento e gli inizi del Trecento, il luogo venne conquistato dai Senesi che lo inglobarono nella Repubblica di Siena e lo controllarono, nonostante le numerose contese, fino alla metà del Quattrocento.
Successivamente, Vitozza entrò a far parte della Contea degli Orsini, all’interno della quale rivestiva fondamentale importanza; questi ultimi la trasformarono in una tenuta e decisero di non restaurare le fortificazioni danneggiate durante gli scontri.
L’accordo di pace del 1455 concludeva le ostilità tra Siena e gli Orsini e sanciva la perdita di Vitozza da parte di Siena.
L’abitato, entrato ormai in crisi e divenuto difficilmente difendibile, fu progressivamente abbandonato e il centro amministrativo dell’area fu spostato a San Quirico.
Il destino di Vitozza era segnato dai suoi abitanti, che già l’avevano in parte spopolata migrando verso il centro di San Quirico, e adesso non facendoci più ritorno.
La città medievale iniziò la sua decadenza mentre le grotte, più facilmente restaurabili, furono abitate almeno fino al 1783.
Il legame tra la città abbandonata di Vitozza e il piccolo villaggio di San Quirico fecero si che per tutto il XIX secolo Vitozza restasse un punto di riferimento per il pascolo del bestiame, la raccolta della legna e l’apporto idrico del fiume Lente che attraversa la valle del Flora.
Nel 1783 i Lorena ne censirono la popolazione residente; all’entrata di alcune grotte, infatti, è presente un pannello descrittivo che indica anche i nomi delle persone o delle famiglie che vi abitavano all’epoca del suddetto censimento.
Il definitivo abbandono delle grotte avvenne appunto alla fine del Settecento.
